Закончил с золотой медалью среднюю школу № 15 (теперь технический лицей), затем Астраханский пединститут по специальности “история”. В 1989 году вступил в Объединенный фронт трудящихся России, проводил первые акции протеста против политики Горбачева и Ельцина, направленной на разрушение страны. В 1992 году товарищи по ОФТ России избрали его в руководство всероссийской организации. В октябре 1993 года участвовал в событиях в Москве на стороне Дома Советов.
В 1994-95 годах работал учителем истории в школе села Три Протока. В 2004 году стал депутатом Астраханского областного представительного собрания. Был избран заместителем председателя Комиссии по экономической политике, природопользованию и природным ресуосам областной Думы. Возглавил рабочую группу по проверке итогов приватизации, которая рекомендовала отстранить от занимаемой должности рукводителя областного Комитета по управлению имуществом. Внес серию законодательных инициатив, участвовал в судах по невыполате зарплаты и детских пособий, организации движения обманутых вкладчиков финансовых пирамид. В 1996 году избран сопредседателем Объединения рабочих профсоюзов "Защита труда". В течение года профсоюз провел 46 забастовок, практически везде завершившихся погашением задолженности по зарплате бастующим.
В октябре 1996 года второй раз избран депутатом по тому же избирательному округу, победив шесть соперников, стал председателем комисии областной Думы по законности, правопорядку и местному самоуправлению. Продолжил правозащитную деятельность в том числе в профсоюзе "Защита". Оказывал содействие в переселении жителей санитарно-защитной зоны Астраханьгазпрома, результатом чего стало принятие программы расселения данной зоны и строительство за счет бюджета 145-квартирного дома.
Ближайший друг и товарищ О.Шеина, рабочий Олег Юрьевич Максаков, блестящий организатор акций общественного протеста, избранный сопредседателем Астраханской "Защиты", - был убит выстрелом в спину в марте 1999 года, когда он расследовал вместе с Шеиным финансовые преступления на "Промстрое".
В 1999 году избран депутатом Государственной думы России по Астраханскому одномандатному округу. Вошел в состав группы "Регионы России" и Комитета по труду и социальной политике. Стал заместителем председателя Комиссии Думы по разрешению трудовых конфликтов на предприятиях.
В октябре 2003 года вновь избран депутатом Государственной думы России по Астраханскому округу. Вошел в состав фракции "Родина". Был официальным докладчиком от фракции против 122-ФЗ (закона о монетизации льгот) и Жилищного кодекса. Активно включился в работу по организации жилищного движения. В сентябре 2007 года был одним из организаторов Всероссийского конгресса жилищного движения, избран сопредседателем Российского Союза жителей.
После объединительного съезда партий "Родина", "Пенсионеры", "Жизнь" в "Справедливую Россиу" Олег Шеин стал лидером регионального отделения партии в Астраханской области. В декабре 2007 года в ходе выборов в Государственную Думу получил 20,1 процентов голосов - лучший результат партии по стране. Женат. Жена - Карин Клеман, директор Института Коллективного действия - информационно-аналитического агентства, работающего в сфере поддержки социальных инициатив.
